Y quizá el problema esté en que ningún correo web ha querido soportar S/Mime.
Con S/Mime, todos los profes de la pública podríamos mandar a dirección mensajes confidenciales (aunque visibles por la policía), puesto que todos tenemos obligación de tener certificado digital, y normalmente la firma de dirección también la tenemos (en los numerosos pdf firmados que dirección nos envía).
¿Por qué murió s/Mime? Lo desconozco. Así que, mientras tanto, uso pgp (gnupg, realmente).